第三章 -4 植物化学资源 (1)

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14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23 C 24 C 25 C 26 C 27 C 28 C 29 HOO 甘草皂苷甘草酸 O O O O O HOO HO HOO HO O 提取分离实例（三）黄芪膜荚黄芪中分离得到的 20多个皂苷，绝大多数为环菠萝蜜烷型三萜皂苷。这些皂苷在酸性条件下水解时，可获得共同的皂苷元环黄芪醇。环黄芪醇结构中的环丙烷极易在酸水解时开环， 9位与11位脱氢形成双键，生成黄芪醇。为了避免环开裂，一般采用两相酸水解。 2 3 4 5 10 1 6 7 8 9 14 13 12 11 15 16 17 29 C 28 3 30 C 18 21 C 19 O O 24 2322 25 26 27 O 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 29(　　)28 3 30(　　)18 21 19 O O 24 2322 25 26 27 O 糖基糖基糖基 •三、三萜皂苷的提取分离实例（四）柴胡柴胡中主要含有柴胡皂苷。根据皂苷元结构不同分为 5种。Ⅰ型具有 13 -28 环氧醚键，是柴胡中的原生皂苷，含量较高，是柴胡代表化合物。具有抗炎降血脂作用。柴胡用醇溶液回流提取，正丁醇萃取后，可用高速逆流色谱进行分离：以氯仿 -苯-乙酸乙酯 - 甲酸-水的上层作流动相，下层作固定相进行分离。 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27(　　)29 30 O O Gl

几个异戊二烯单位组成？ (　　)

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19(　　)23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27(　　)29 30 HO HO O(　　)28 O 检识与结构鉴定 4P •一、三萜类化合物的检识（一）理化检识皂苷的理化鉴别可采用泡沫试验、各种颜色反应，及溶血试验。（二）色谱检识薄层色谱，固定相为硅胶，皂苷类采用(　　)系统展开，苷元类使用亲脂性有机试剂配比展开。常用显色剂有 10 % 硫酸溶液、三氯醋酸试剂、五氯化锑试剂、香草醛 -硫酸试剂等。 •二、三萜类化合物的结构鉴定（一）紫外光谱多数三萜类化合物没有共轭体系，不产生紫外吸收。但齐墩果烷型三萜化合物由于结构中多具有双键，因此可用 UV判断双键类型。此外△ 12 (13) 双键齐墩果烷型的 1 8 位C上H的构型也可用 UV判断： β构型最大吸收峰位于 24 8~249nm 、α构型最大吸收位于 242 ~243nm 。（二）红外光谱根据 1245 ~1330cm -1 、13 55~1392cm -1 两个区域中碳氢吸收峰的数目，可以区分三萜骨架结构类型。 -1 )B(124 5~1330cm -1 ) 齐墩果烷型 2个峰 3个峰乌苏烷型 3个峰 3个峰四环三萜 1个峰 1个峰 •二、三萜类化合物的结构鉴定（三）核磁共振波谱法三萜化合物的 1 H- NMR 谱比较复杂，在高场出现多个甲基单峰是三萜类化合物最大的特征。 13 C- NMR 谱，苷化位移的确定： 3 -O 则 δ C-3 向低场位移 8 ~10ppm ，δ

掌握重要的植物资源化学，包括糖类及其衍生物、

了解重要的动物药资源，包括胆酸类、脂肪酸类、

三萜类的概念及分类；

溶血作用；

治疗神经衰弱和精神病； 2.治疗心血管系统疾病； 3.治疗糖尿病； 4.治疗性机能衰弱； 5.