第三章 -4 植物化学资源 (1)

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14 13 12 11 15 16 17 29(　　)28 3 30(　　)19(　　)18 20 HOO 22 23 24

14 13 12 11 15 16 17 29(　　)28 3 30(　　)19(　　)18 20 21 22 23 24 25 COO 27O 异乳香二烯酮酸△ 8(9) •一、四环三萜的结构类型（三）达玛烷型达玛烷型的特点是，与羊毛脂烷相比， 8位H和13位C 了交换， 1 8-C 了母核的 8位上，即 10位、 8位有 β甲基，13位有 β氢， 17位侧链为 β构型， 20位C位手性碳。五加科人参属人参、三七，鼠李科酸枣仁等植物含有的皂苷元皆主要为此类型。 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 29(　　)28 2 30(　　)19(　　)20 21 22 23 24

14 13 12 11 15 16 17 葫芦素烷 29(　　)28

C 30(　　)18 21 22 23 24

14 13 12 11 15 16 17 29(　　)28 CH

C 30(　　)18 21 22 23 24

14 13 12 11 15 16 17 环菠萝蜜烷 29(　　)28 3 30(　　)18 21 22 23 24

14 13 12 11 15 16 17 29(　　)28 3 30(　　)18 21 19 O O 24 2322 25 26 27 O •一、四环三萜的结构类型（六）原萜烷型原萜烷型的结构特点是， 1 8-C 的 8位上呈α构型，1 9-C ， 30 -C 仍然连在 14位上，但都呈 β构型， 20位碳为 S构型。中药泽泻具有利尿渗湿的功效，从中分离得到了 30多个三萜，大多为原萜烷型。 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 CH 25 CH 3 24 H H H 2 C 19 CH 3 18 CH 3 20 HO AcO O OH O OAc O 26 21 O23 22 OH 川楝素 •二、五环三萜的结构类型五环三萜，是三萜类化合物中一类重要的化学成分，主要的结构类型有：齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型。基本碳架是多氢蒎的五环母核，羽扇豆烷可看做是环戊烷并多氢䓛。 A B 8个甲基 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27(　　)28(　　)29 30 齐墩果烷 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27 COO(　　)29 30 糖基齐墩果酸 •二、五环三萜的结构类型（一）齐墩果烷型三萜皂苷苷元母核与甾体皂苷苷元母核结构上类似，它们之间主要的区别在于：

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27(　　)29 30 三萜皂苷苷元母核 O O 2 3 4 5 10 1 6 7 8 9 12 11 14 13 15 20 17 16 O 22 23 24 25 26 O(　　)19(　　)18 21 27 甾体苷元母核 •二、五环三萜的结构类型（二）乌苏烷型乌苏烷又称 α-香树脂烷或熊果烷，其分子结构与齐墩果烷的不同在于 E环上两个甲基取代位置不同。 20位碳上只有一个甲基，另一个甲基连在了 1 9 位碳上。乌苏酸，又称熊果酸，是乌苏烷型的代表化合物。分布广泛，地榆、枇杷叶、女贞子等都含有此化合物。 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27(　　)28 乌苏烷(　　)29 30 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27 COO 熊果酸 29(　　)30 •二、五环三萜的结构类型（三）羽扇豆烷型羽扇豆烷的结构与齐墩果烷的不同点是： D/ 为反式， E环为五元环， E环的 1 9 位C有α构型的异丙基取代，并有△ 20 (30) 双键。此类成分如羽扇豆种皮中的羽扇豆醇，芭蕉根、香蕉皮中含有的羽扇豆酮，桦树皮中的白桦脂酸等。羽扇豆酮还被发现具有对抗 2 - 型糖尿病的作用。 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 2119 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27(　　)28 羽扇豆烷 20 29 30 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 2119 23(　　)24(　　)25(　　)26(　　)27(　　)28 羽扇豆酮 20 29 30 O •二、五环三萜的结构类型（四）木栓烷型木栓烷在生源上可以看成是由齐墩果烯甲基移位演变而成。其最大的特点是 4位C上只连了一个C-23甲基且构型变为 β。与齐墩果烷型相比， C-24、C-2 5 、C-2 6 甲基都向右移了一位， C-27 甲基向上移了一位，构型都不变。该类化合物是卫矛科植物化学成分的重要组成部分，对风湿、白血病和皮肤病有一定疗效。 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19(　　)23(　　)27(　　)28(　　)29 30(　　)24(　　)C 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19(　　)23(　　)27(　　)28 COO 30(　　)24(　　)C O HO 三萜类化合物的理化性质及溶血作用 2P •一、性状及溶解度（一）性状三萜皂苷极性较大，具有吸湿性，无挥发性，常为无定形粉末。游离的苷元多呈白色或无色结晶。（二）溶解度游离三萜苷元不溶于水，易溶于 P l 3 、 2 O等小极性溶剂中，也能溶于甲乙醇。三萜皂苷极性较大，可溶于水，易溶于热水，热甲醇热乙醇中，不溶于低极性有机溶剂。皂苷在含水丁醇或戊醇中溶解度较好，因此 n -BuO 提取分离皂苷的首选有机溶剂。 •二、熔点与旋光性（一）熔点游离的三萜皂苷苷元具有固定熔点，带羧基者熔点较高，如齐墩果酸为 30 8~310℃ 。三萜皂苷熔点也较高，但常常在到达熔点前已经分解，故无明显的熔点，融程大多在 100 ℃ 区间。（二）旋光性三萜皂苷及其苷元均有多数手性碳原子，均具备旋光性。 •三、表面活性三萜皂苷能降低水溶液表面张力而具有表面活性作用。水溶液经强烈振摇后产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。皂苷的表面活性作用与其分子内部亲水性和亲脂性结构的比例有关，只有当二者比例适当，才能较好地发挥出这种作用。所以有少数皂苷水溶液经振摇只产生较弱的泡沫，如甘草皂苷泡沫反应就很弱。泡沫试验 (可用于区别三萜皂苷与甾体皂苷 )：取两支试管装入待测液，振摇会产生大量持续性泡沫，然后分别加入酸和碱 15 min 以上，如果两根试管泡沫高度一致，则为三萜皂苷；如果碱管泡沫高度明显高于酸管，则是甾体皂苷。 2 3 4 5 10 1 6 7 8

14 13 12 11 15 16 17 18 22 21 20 19 23 C 24 C 25 C 26 C 27 C 28 C 29 HOO 甘草皂苷甘草酸 O O O O O HOO HO HOO HO O 、显色反应三萜类化合物在无水条件下，与强酸、中强酸、或 L ewis 酸作用，产生各种颜色变化或荧光。